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Filbertone

Q: Is Filbertone natural or synthetic?

. Extraction: Vollsynthetisch (naturidentisch). Es existiert kein natürliches ätherisches Öl oder Absolue von Haselnuss für die Parfümerie. Zwei Hauptwege der industriellen Synthese: (1) Grignard-Verfahren: sec-Butylmagnesiumbromid reagiert mit Crotonaldehyd zu 5-Methyl-2-hepten-4-ol, das anschließend oxidiert wird (Natriumdichromat oder katalytische Methoden) zum Zielketon (US-Patent 4.563.365). (2) Aldolkondensations-Verfahren: Butanon kondensiert mit Acetaldehyd zu 3-Methyl-3-penten-2-on; katalytische Hydrierung ergibt 3-Methyl-2-pentanon; eine zweite Aldolkondensation mit Acetaldehyd liefert Filberton (CN-Patent 101597223B). Dieser Weg vermeidet Grignard-Reagenzien und stöchiometrische Oxidationsmittel und bietet eine sauberere industrielle Skalierbarkeit. Das Produkt ist eine farblose bis blassgelbe, flüssige Substanz. Handelsübliche Qualitäten haben typischerweise >97 % Reinheit (Sigma-Aldrich, Gemisch aus E/Z-Isomeren). Wird rein oder vorgemischt zu 1 % in Triethylcitrat (TEC) aufgrund der extremen Potenz geliefert..

FRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE / nussig · warm · süß

Filbertone

Category	FRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE
Subcategory	nussig · warm · süß
Origin
Volatility	Kopfnote
Botanical	N/A — Aromachemikalie (natürlich vorkommend in Haselnüssen, Corylus avellana)
Appearance	farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit
Odor Strength	Hoch
Producing Countries	Synthetisches Molekül — hergestellt von großen Aroma-Chemieunternehmen weltweit
Pyramid	Oben

Geröstete Haselnüsse platzen in einer heißen Pfanne auf. Zuerst blitzt eine scharfe, fettig-metallische Note auf, dann breitet sich eine warme, buttrige Süße aus – der Geruch von Praline vor dem Zucker. Filbertone ist das einzelne Molekül, das den charakteristischen Einfluss der Haselnuss ausmacht, und ein kraftvolles Aromachemikal, zu dem ein Parfümeur greifen kann.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Erster Eindruck: fettig, metallisch, fast abrasiv — das Brennen einer heißen Nussröstung, nicht die sanfte Süße einer fertigen Praline. Innerhalb von Sekunden folgt eine buttrige Wärme, die die spezifische geröstete Nussqualität trägt, die Haselnuss von Walnuss unterscheidet. Mandel Die metallische Note ist ausgeprägter als bei 5-Methyl-2-heptanon (Filberton B, CAS 409-02-9), das zur gleichen Familie gehört, aber flacher und weniger prägnant wirkt. Auf einem Duftstreifen verfliegt der erste Impuls in weniger als dreißig Minuten; ein schwacher, warmer, gerösteter Nachklang bleibt etwa zwei Stunden lang erhalten, bevor er verschwindet. Das Molekül ist ein Sprinter, kein Marathonläufer.

Evolution over time

Immediately

Scharfer, metallischer, fettiger Blitz — geröstete Haselnusskerne, die aufgespalten sind. Die buttrig-schokoladige Facette des (R)-Enantiomers dominiert den Auftakt neben einer beißenden, fast abrasiven metallischen Kante des (S)-Enantiomers.

After a few hours

Der metallische Angriff verblasst innerhalb von 30 Minuten. Ein warmer, gerösteter, leicht süßer Nachklang bleibt — eher pralinenartig als nach roher Nuss. Auf dem Teststreifen nach 2 Stunden kaum wahrnehmbar. Die Haltbarkeit ist für ein so kraftvolles Molekül sehr gering.

After a few days

Faktisch nicht vorhanden. MW 126,20 und hoher Dampfdruck (1,25 mmHg bei 25 °C) sorgen für nahezu vollständige Verdampfung innerhalb von Stunden. Auf Stoff kann unter günstigen Bedingungen ein schwacher warmer Hauch 6–8 Stunden verbleiben.

The Full Story

Filbertone ((E)-5-Methyl-2-hepten-4-on, CAS 81925-81-7, MW 126,20) ist die charakteristische Wirkstoffverbindung von Haselnüssen. Identifiziert in gerösteten Corylus avellana von Guentert, Bruening, Emberger und Hopp im Jahr 1991, war es das fehlende Puzzlestück, das erklärte, warum das Haselnussaroma jahrzehntelang einer Rekonstruktion widerstanden hatte. Das Molekül ist ein aliphatisches ungesättigtes Keton – strukturell einfach, olfaktorisch verheerend.

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Chiralität

Filbertone besitzt ein Stereozentrum an C-5, das zwei Enantiomere mit unterschiedlichen Geruchsprofilen erzeugt. Das (-)-(5R)-(E)-Isomer (CAS nicht separat im Handel zugeordnet) riecht nach Butter, Schokolade und gerösteten Nüssen. Das (+)-(5S)-(E)-Isomer ist fetter, metallischer, mit einem balsamischen Unterton. Das (R)-Enantiomer ist etwa zehnmal potenter – seine Geruchsschwelle ist eine Größenordnung niedriger als die des (S)-Isomers. In der Natur enthalten Haselnüsse einen leichten Überschuss des (S)-Enantiomers, wobei das Verhältnis je nach Sorte und Röstbedingungen variiert. Kommerzielles Filbertone wird typischerweise als racemische (E)-Mischung verkauft.

Natürliche Vorkommen

Filbertone kommt natürlich in gerösteten Haselnüssen (Corylus avellana) in Spurenkonzentrationen vor – typischerweise 0,5 bis 5 ppm, abhängig von Sorte, Herkunft und Röstgrad. Es ist auch eine geringe flüchtige Komponente von Schokolade. Trotz seines natürlichen Vorkommens wird die in der Parfümerie und Aromaarbeit verwendete Verbindung synthetisch hergestellt – entweder durch Grignard-Reaktion von sec-Butylmagnesiumbromid mit Crotonaldehyd, gefolgt von Oxidation, oder durch Aldolkondensationswege unter Verwendung von Butanon- und Acetaldehyd-Intermediaten. Beide Wege liefern ein naturidentisches Produkt.

Potenz und Dosierung

Filbertone ist außerordentlich potent. Die Geruchsstärke wird auf der TGSC-Skala mit 8/10 bewertet; die Wirkung in Mischungen erreicht 9/10. Es wird üblicherweise vorgemischt mit 1 % in Triethylcitrat geliefert, da das reine Material bei Standardarbeitskonzentrationen überwältigend wirkt. Empfohlene Einsatzmengen in Duftkompositionen liegen zwischen 0,002 % und 2 %, wobei die meisten Parfümeure etwa 0,1 % im Endkonzentrat verwenden. Auf diesem Niveau liefert es eine saubere nussig-grüne Qualität, ohne eindeutig „Haselnuss“ zu sein. Über 0,5 % wird die Haselnuss-Note unverkennbar.

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Did You Know?

Did you know?

Filbertone wurde erst 1991 als charakteristischer Wirkstoff von Haselnüssen identifiziert – Jahrhunderte nachdem Menschen begonnen hatten, sie zu rösten und zu essen. Guentert, Bruening, Emberger und Hopp veröffentlichten die Identifizierung in der Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991, 192(2):108-110) und lösten damit ein langjähriges Rätsel der Aromachemie. Die Verzögerung lag teilweise an der außergewöhnlich niedrigen Geruchsschwelle des Moleküls: Es dominiert das Haselnussaroma bei so geringen Konzentrationen, dass es frühen Analysemethoden entging.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Vollsynthetisch (naturidentisch). Es existiert kein natürliches ätherisches Öl oder Absolue von Haselnuss für die Parfümerie. Zwei Hauptwege der industriellen Synthese: (1) Grignard-Verfahren: sec-Butylmagnesiumbromid reagiert mit Crotonaldehyd zu 5-Methyl-2-hepten-4-ol, das anschließend oxidiert wird (Natriumdichromat oder katalytische Methoden) zum Zielketon (US-Patent 4.563.365). (2) Aldolkondensations-Verfahren: Butanon kondensiert mit Acetaldehyd zu 3-Methyl-3-penten-2-on; katalytische Hydrierung ergibt 3-Methyl-2-pentanon; eine zweite Aldolkondensation mit Acetaldehyd liefert Filberton (CN-Patent 101597223B). Dieser Weg vermeidet Grignard-Reagenzien und stöchiometrische Oxidationsmittel und bietet eine sauberere industrielle Skalierbarkeit. Das Produkt ist eine farblose bis blassgelbe, flüssige Substanz. Handelsübliche Qualitäten haben typischerweise >97 % Reinheit (Sigma-Aldrich, Gemisch aus E/Z-Isomeren). Wird rein oder vorgemischt zu 1 % in Triethylcitrat (TEC) aufgrund der extremen Potenz geliefert.

Molecular Formula	C8H14O (MW 126,20)
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	N/A — Aromachemikalie (natürlich vorkommend in Haselnüssen, Corylus avellana)
IFRA Status	Kein spezieller IFRA-Standard. Eine Sicherheitsbewertung durch RIFM liegt vor (CAS 81925-81-7); eine In-silico-Bewertung wurde mit Read-Across-Analoga aufgrund unzureichender direkter toxikologischer Daten durchgeführt. Keine kategoriespezifischen Grenzwerte unter der 51. Änderung veröffentlicht. Allgemeine RIFM-Richtlinien für aliphatische Ketone gelten.
Synonyms	5-Methyl-2-hepten-4-on; Haselnuss-Heptenon; (E)-5-Methylhept-2-en-4-on
Physical Properties
Odor Strength	Hoch
Lasting Power	2 Stunden (bei 100 %)
Appearance	farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit
Boiling Point	170–173 °C bei 760 mmHg
Flash Point	126 °F TCC (52,22 °C)
Specific Gravity	0,845–0,852 bei 25 °C
Refractive Index	1,440–1,445 bei 20 °C

In Perfumery

Top-Note-Modifikator mit extremer Potenz. Filbertone wirkt in unterhalb der Schwellenwerte liegenden Dosen als Naturalizer und Texturgeber – es verleiht Kompositionen eine warme, geröstete Grundnote, ohne als Haselnuss identifizierbar zu sein. Bei 0,002–0,05 % bereichert es Zitrus-Eröffnungen mit einer unterschwelligen fett-grünen Wärme. Bei 0,1–0,5 % wird der nussige Charakter wahrnehmbar, was es zu einem charakteristischen Material in gourmand-, Pralinen- und Schokoladenakkorden macht. Seine primären funktionalen Rollen: (1) Top-Note-Booster in exotischen Frucht- und Zitrusstrukturen, wo es Volumen und einen Hauch von Wärme hinzufügt; (2) charakteristische Note in gourmand-Kompositionen neben Vanille, Tonka und Kakao; (3) Naturalizer für holzige und Sandelholz-Basen, wo Spurenmengen eine organische, „eingelebte“ Qualität einführen. Das Molekül verbindet sich strukturell mit Sandalore (CAS 65113-99-7) für nussig-sandelholzartige Fusionen, mit Ethylmaltol für Pralinenakkorde und mit Pyrazinen (2-Acetyl-3-methylpyrazin, CAS 13925-00-3) für geröstete Kaffeeeffekte. TGSC bewertet die Geruchsstärke mit 8/10 und die Wirkung mit 9/10 – eine der höchsten Bewertungen für ein einzelnes Aromachemikal. IFRA/RIFM: Eine RIFM-Sicherheitsbewertung liegt vor (Fragrance Material Safety Assessment Center, CAS 81925-81-7). Das Molekül ist nicht individuell durch einen eigenen IFRA-Standard gemäß der 51. Änderung eingeschränkt, aber seine in silico Bewertung zeigte unzureichende toxikologische Daten, was zu einer Analogbewertung durch Read-Across führte. Es wurden keine spezifischen Kategorielimits veröffentlicht. Beachten Sie die allgemeinen RIFM-Richtlinien für strukturell analoge aliphatische Ketone. Keine bestätigte Präsenz in der aktuellen Premiere Peau Kollektion.