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Filbertone

Q: Is Filbertone natural or synthetic?

. Extraction: Completamente sintetico (identico alla sostanza naturale). Non esiste un olio essenziale o un assoluto naturale di nocciola utilizzabile in profumeria. Due principali vie di sintesi industriale: (1) Via Grignard: il bromuro di sec-butilmagnesio reagisce con il crotonaldeide per ottenere 5-metil-2-epten-4-olo, che viene poi ossidato (dicromato di sodio o metodi catalitici) al chetone target (Brevetto USA 4.563.365). (2) Via condensazione aldolica: la butanone condensa con l’acetaldeide formando 3-metil-3-penten-2-one; l’idrogenazione catalitica produce 3-metil-2-pentanone; una seconda condensazione aldolica con acetaldeide dà filbertone (Brevetto CN 101597223B). Questa via evita reagenti di Grignard e ossidanti stechiometrici, offrendo una scalabilità industriale più pulita. Il prodotto è un liquido mobile da incolore a giallo pallido. I gradi commerciali sono tipicamente >97% di purezza (Sigma-Aldrich, miscela di isomeri E/Z). Fornito puro o pre-diluito all’1% in triacetato di etile (TEC) a causa della potenza estrema..

FRUTTA, VERDURA E FRUTTA A GUSCIO / nocciolato · caldo · dolce

Filbertone

Category	FRUTTA, VERDURA E FRUTTA A GUSCIO
Subcategory	nocciolato · caldo · dolce
Origin
Volatility	Nota di testa
Botanical	N/A — chimica aromatica (naturalmente presente nelle nocciole, Corylus avellana)
Appearance	liquido trasparente da incolore a giallo
Odor Strength	Alto
Producing Countries	Molecola sintetica — prodotta dalle principali aziende chimiche aromatiche a livello mondiale
Pyramid	Inizio

Nocciole tostate che si aprono su una padella calda. Una nota acuta, grassa e metallica si manifesta per prima, poi si stabilisce una dolcezza calda e burrosa — l’odore della pralina prima dello zucchero. Il filbertone è la singola molecola responsabile dell’impatto caratteristico della nocciola, e un potente aroma chimico a cui un profumiere può ricorrere.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Primo impatto: grasso, metallico, quasi abrasivo — la scottatura di una noce calda che arrostisce, non la dolcezza morbida di una pralina finita. Un calore burroso segue entro pochi secondi, portando la qualità specifica della nocciola tostata che distingue la nocciola dalla noce. mandorla Il bordo metallico è più pronunciato che nel 5-metil-2-eptanone (filbertone B, CAS 409-02-9), che appartiene alla stessa famiglia ma è più piatto, meno incisivo. Su una striscia odorosa, l’esplosione iniziale si dissolve in meno di trenta minuti; un residuo tenue, caldo e tostato persiste per circa due ore prima di svanire. La molecola è uno sprinter, non un maratoneta.

Evolution over time

Immediately

Flash acuto, metallico, grasso — nocciola tostata aperta. La sfaccettatura burrosa e cioccolatosa dell'enantiomero (R) domina l'apertura insieme a un bordo metallico pungente, quasi abrasivo, dell'enantiomero (S).

After a few hours

L'attacco metallico svanisce entro 30 minuti. Rimane un residuo caldo, tostato, lievemente dolce — più vicino alla pralina che alla noce cruda. Su cartina assorbente, quasi impercettibile dopo 2 ore. La persistenza è molto bassa per una molecola così potente.

After a few days

Praticamente assente. PM 126,20 e alta pressione di vapore (1,25 mmHg a 25°C) garantiscono un'evaporazione quasi completa in poche ore. Su tessuto, un lieve fantasma caldo può persistere per 6-8 ore in condizioni favorevoli.

The Full Story

Filbertone ((E)-5-metil-2-epten-4-one, CAS 81925-81-7, MW 126.20) è il composto caratteristico dell'impatto delle nocciole. Identificato nelle nocciole tostate di Corylus avellana da Guentert, Bruening, Emberger e Hopp nel 1991, era il pezzo mancante che spiegava perché l'aroma di nocciola aveva resistito alla ricostruzione per decenni. La molecola è una chetone alifatico insaturo — strutturalmente semplice, olfattivamente devastante.

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Chiralità

Filbertone ha un centro stereogenico al C-5, producendo due enantiomeri con profili odorosi distinti. L'isomero (-)-(5R)-(E) (CAS non assegnato separatamente nella fornitura commerciale) ha un odore di burro, cioccolato e nocciole tostate. L'isomero (+)-(5S)-(E) è più grasso, più metallico, con una nota balsamica. L'enantiomero (R) è circa dieci volte più potente — la sua soglia odorosa è un ordine di grandezza inferiore rispetto alla forma (S). In natura, le nocciole contengono un leggero eccesso dell'enantiomero (S), con il rapporto che varia a seconda della cultivar e delle condizioni di tostatura. Il filbertone commerciale è tipicamente venduto come miscela racemica (E).

Presenza Naturale

Filbertone si trova naturalmente nelle nocciole tostate (Corylus avellana) a concentrazioni di tracce — tipicamente da 0,5 a 5 ppm a seconda della cultivar, origine e grado di tostatura. È anche un componente volatile minore del cioccolato. Nonostante la sua presenza naturale, il composto usato in profumeria e nel lavoro aromatico è sintetizzato — o tramite reazione di Grignard del bromuro di sec-butile magnesio con crotonaldeide seguita da ossidazione, o tramite vie di condensazione aldolica usando intermedi di butanone e acetaldeide. Entrambi i percorsi producono un prodotto identico a quello naturale.

Potenza e Dosaggio

Filbertone è straordinariamente potente. La forza odorosa è valutata 8/10 sulla scala TGSC; l'impatto nelle miscele raggiunge 9/10. Viene comunemente fornito pre-diluito all'1% in triacetato di etile perché il materiale puro sovrasta alle concentrazioni di lavoro standard. I livelli di utilizzo raccomandati nelle composizioni di fragranze variano dallo 0,002% al 2%, con la maggior parte dei profumieri che lavora intorno allo 0,1% nel concentrato finale. A quel livello, offre una qualità pulita, nocciolata-verde senza diventare identificabile come 'nocciola.' Oltre lo 0,5%, la firma della nocciola diventa inconfondibile.

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Did You Know?

Did you know?

Il filbertone è stato identificato come il composto responsabile dell'impatto aromatico della nocciola solo nel 1991 — secoli dopo che gli esseri umani avevano iniziato a tostarle e consumarle. Guentert, Bruening, Emberger e Hopp hanno pubblicato l'identificazione su Zeitschrift fuer Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung (1991, 192(2):108-110), risolvendo un enigma di lunga data nella chimica degli aromi. Il ritardo è stato in parte dovuto alla soglia olfattiva straordinariamente bassa della molecola: essa domina l'aroma della nocciola a concentrazioni così piccole da sfuggire ai primi metodi analitici.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Completamente sintetico (identico alla sostanza naturale). Non esiste un olio essenziale o un assoluto naturale di nocciola utilizzabile in profumeria. Due principali vie di sintesi industriale: (1) Via Grignard: il bromuro di sec-butilmagnesio reagisce con il crotonaldeide per ottenere 5-metil-2-epten-4-olo, che viene poi ossidato (dicromato di sodio o metodi catalitici) al chetone target (Brevetto USA 4.563.365). (2) Via condensazione aldolica: la butanone condensa con l’acetaldeide formando 3-metil-3-penten-2-one; l’idrogenazione catalitica produce 3-metil-2-pentanone; una seconda condensazione aldolica con acetaldeide dà filbertone (Brevetto CN 101597223B). Questa via evita reagenti di Grignard e ossidanti stechiometrici, offrendo una scalabilità industriale più pulita. Il prodotto è un liquido mobile da incolore a giallo pallido. I gradi commerciali sono tipicamente >97% di purezza (Sigma-Aldrich, miscela di isomeri E/Z). Fornito puro o pre-diluito all’1% in triacetato di etile (TEC) a causa della potenza estrema.

Molecular Formula	C8H14O (PM 126,20)
CAS Number	81925-81-7
Botanical Name	N/A — chimica aromatica (naturalmente presente nelle nocciole, Corylus avellana)
IFRA Status	Nessuno standard IFRA dedicato. Esiste una valutazione di sicurezza RIFM (CAS 81925-81-7); valutazione in silico condotta con analoghi read-across a causa di dati tossicologici diretti insufficienti. Nessun limite specifico per categoria pubblicato ai sensi della 51ª Emendamento. Si applicano le linee guida generali RIFM per le chetoni alifatici.
Synonyms	5-metile-2-epten-4-one; eptenone di nocciola; (E)-5-metilept-2-en-4-one
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	2 ore (al 100%)
Appearance	liquido trasparente da incolore a giallo
Boiling Point	170–173 °C a 760 mmHg
Flash Point	126 °F TCC (52,22 °C)
Specific Gravity	0,845–0,852 a 25 °C
Refractive Index	1,440–1,445 a 20 °C

In Perfumery

Modificatore di nota di testa di estrema potenza. Il Filbertone funziona a dosi sub-soglia come naturalizzante e agente di texture — aggiunge una nota calda e tostata alle composizioni senza essere identificabile come nocciola. Allo 0,002–0,05%, arricchisce le aperture agrumate con un calore verde-grasso subliminale. Allo 0,1–0,5%, il carattere nocciolato diventa percepibile, rendendolo un materiale distintivo negli accordi gourmand, praline e cioccolato. I suoi ruoli funzionali principali: (1) potenziatore di nota di testa in strutture di frutta esotica e agrumi, dove aggiunge volume e un lampo di calore; (2) nota distintiva nelle composizioni gourmand insieme a vaniglia, tonka e cacao; (3) naturalizzante per basi legnose e di sandalo, dove tracce introducono una qualità organica e vissuta. La molecola si abbina strutturalmente con Sandalore (CAS 65113-99-7) per fusioni nocciola-sandalo, con etil maltolo per accordi praline, e con pirazine (2-acetil-3-metilpirazina, CAS 13925-00-3) per effetti caffè tostato. TGSC valuta la forza odorosa a 8/10 e l’impatto a 9/10 — tra i più alti per qualsiasi singola sostanza aromatica. IFRA/RIFM: esiste una valutazione di sicurezza RIFM (Fragrance Material Safety Assessment Center, CAS 81925-81-7). La molecola non è soggetta a restrizioni individuali sotto uno standard IFRA dedicato alla 51ª Emendamento, ma la sua valutazione in silico ha evidenziato dati tossicologici insufficienti, portando a una valutazione analogica per read-across. Non sono stati pubblicati limiti specifici di categoria. Si consiglia di conformarsi alle linee guida generali RIFM per chetoni alifatici strutturalmente analoghi. Nessuna presenza confermata nella collezione attuale di Premiere Peau.